Prežiť ako vojak v druhej svetovej vojne nebolo jednoduché. A to ani s kvalitným samopalom v rukách. Vojaka, ktorý preskakuje nepriateľské zákopy, sekajúc nacistov dlhým mečom a strieľajúc po nich z luku, by sme si určite vedeli predstaviť v komixoch od Marvela. Ale toto je realita. Šialený Jack to dokázal. A nešlo o nejakého pomätenca z radov regrútov, bol rovno veliteľ.
Vlastným menom sa volal Jack Churchill. Bol veliteľom Britských jednotiek. Do boja chodil zásadne s mečom a lukom, často v sukni a s gajdami. Je jediný človek, ktorý ma potvrdené zabitie nepriateľa týmto spôsobom.
Mad Jack, ako ho prezývali, bol známy svojimi výstrelkami a nekonvenčnými metódami. V armáde bol často sankciovaný za nedodržiavanie disciplíny. Napríklad je známe, že keď sa vracal domov vlakom, ktorého trať viedla okolo jeho záhrady, vyhadzoval do nej svoj batoh z okna idúceho vlaku, údajne aby ho nemusel nosiť z nádražia. Inokedy pri „oslobodzovaní debne vína“ utŕžil bolestivé zranenie guľometom. „Oslobodenú debnu“ preto spracoval ešte na spiatočnej ceste.
Ďalšia udalosť popisuje, že pri výsadku na ostrov Maaloy stál na čele výsadkového plavidla aj napriek nepriateľskej paľbe a hral na gajdy. Po vylodení vymenil gajdy za meč a vykrikoval bojové pokriky. Známy je tiež prípad, keď jeho mužom došla munícia a on sa pokúsil privolať pomoc originálnym spôsobom: začal hrať na gajdy skladbu „Will ye no come back again?“.
Jeho milované gajdy mu zachránili život počas večera, keď sa podnapitý omylom zatúlal pred nemecký guľomet. Hovoril si: „Usmievaj sa a hraj, usmievaj sa a hraj..“ Nemecký vojaci boli natoľko zaskočený týmto zjavom, že zabudli strieľať a nechali ho prejsť okolo.
Pri Salerne velil dvom jednotkám Commando. Podarilo sa mu obsadiť pozorovaciu stanicu. Vlastné jednotky pri tom nechal odpočívať a stanicu obsadil sám so svojím kamarátom. Podarilo sa mu pri tom zajať 42 nemeckých vojakov, vrátane obsluhy mínometu. Údajne chodil od hliadky k hliadke, ktoré zakaždým prekvapil s čepeľou meča pod krkom. Tí sa mu následne vzdali, oznámili pozíciu ďalšej hliadky a nechali sa zviazať. Túto skúsenosť sám popisoval slovami „Keď to na nich zrozumiteľne zakričíte, oni poslúchnu.“ Za túto akciu získal Distinguished Service Order.
Roku 1944 bol pri obsadzovaní kvóty 622 v Juhoslávií zajatý. Do zajatia padol ako jediný, zvyšok jeho jednotky neprežil. Bol väznený v koncentračnom tábore Sachsenhausen, odkiaľ sa mu na jeseň podarilo utiecť keď prestrihal drôty a podliezol plot. Spolu s kamarátom utekal cez kus Nemecka, smerom k Baltickému moru. Chytili ho až kúsok od mora, neďaleko prístavného mesta Rostock. Následne bol pod dozorom jednotiek SS prevezený s ďalšími zajatcami do Tyrolska, kde ich chceli popraviť. Veliteľ miestneho Wermachtu popravu zakázal a Šialený Jack tak prešiel pešo 150km do Verony.
Koniec vojny dobrodruha veľmi mrzel a svoje sklamanie nijak neskrýval. Pokúšal sa dostať do Barmi, kde ešte chvíľu vojna trvala. Tesne pred jeho príchodom, ale Japonsko podpísalo kapituláciu a tak sa jeho kariéra nadobro skončila.
Do konca života vyhľadával vzrušenie. Zahral si vo filmoch, surfoval, nechával sa najať na rôzne misie, školil vojakov. Zomrel v roku 1996 prirodzenou smrťou.
